Bernie Lootz (William H. Macy) er en urimelig uheldig gambler, der skylder penge til de fleste kasinoer i Las Vegas. Hans kroniske uheld viser sig at smitte af på de andre spillere og gøre dem overmodige. Kasinoejeren Shelly Kaplow (Alec Baldwin) hyrer derfor Bernie som ”Cooler”, i håbet om at hans uheld vil presse de heldigste spillere til at tabe. En dag forelsker Bernie sig i servitricen Natalie (Maria Bello) og modsat ordsproget, giver hans held i kærlighed også held i spil. Hans nyvunden spilleheld er dog ikke lykken og giver ham giver problemer på arbejdspladsen og ikke mindst hos den brutale arbejdsgiver Shelly.