Thomas Webb, der er søn af en forlægger og dennes kunstneriske hustru, har netop afsluttet college og forsøger at finde sig til rette i verden. Han flytter fra forældrenes lejlighed på Upper West Side til Lower East Side, og der bliver han venner med sin nabo, W.F., en forhutlet, alkoholiseret forfatter, der deler ud af sin lommefilosofi og tager sig nogle velvoksne sjusser. Thomas' verden begynder at skride, da han opdager, at hans far har en affære med en forførende, yngre kvinde. Thomas er meget opsat på at få forholdet til at gå i opløsning og ender med at gå i seng med sin fars elskerinde. Det sætter gang i en række begivenheder, som vil vende op og ned på alt, han tror, han ved om sig selv og sin familie.