Keith Michaels (Hugh Grant) liv toppede i 1998, da han var en dygtig, sexet og Oscar-vindende manuskriptforfatter i Hollywood. Siden da er hans liv er gået stødt ned ad bakke og nu, 15 år senere, er han fraskilt, gået fallit og har mistet evnen til at skrive gode manuskripter. Uden andre muligheder tvinges han til at tage et job som underviser på et lille universitet langt væk fra Hollywoods glamour. Selvom Keith mener, at jobbet er langt under hans niveau, så håber han at lærertjansen vil give ham mulighed for at score nogle nemme penge og charmere nogle unge studiner. Hvad Keith dog ikke har forudset er, at han møder den jævnaldrende enlige mor og studerende, Holly (Marisa Tomei), som udfordrer både hans intellekt og hans følelser.