Det beste året av manusforfatter Keith Michaels (Hugh Grant) liv var 1998. Han var på toppen av verden; en vittig, sexy engelskmann i Hollywood, som nettopp hadde vunnet en Oscar. Femten år senere, er han fraskilt, blakk og han har mistet evnen til å skrive gode manuskripter. Med ingen andre alternativer, er han tvunget til å ta en jobb som underviser på et lite universitet langt vekk fra Hollywoods glamour. Selv om Keith mener jobben er langt under hans nivå, håper han på at få noen lettjente penger, mens han sjarmerer unge kvinnelige studenter. Det han ikke forventer å finne er alenemor Holly (Marisa Tomei), en eldre student som utfordrer både hans intellekt og hans følelser.