Brad (Ben Stiller) lever et komfortabelt liv i et villastrøk i Sacramento sammen med sin godmodige kone (Jenna Fischer) og sønnen (Austin Abrams). På en tur til Boston der Brad studerte som ung kan Brad ikke la være å sammenligne seg og livet sitt med de andre i den gamle gjengen: en Hollywood-kjendis, en finansguru, en teknologi-gründer og en politisk ekspert og bestselgerforfatter. Brad forestiller seg deres rike, glamorøse liv, og hans eget koselige middelklassliv blekner plutselig i sammenligning - så mye at misnøyen griper ham og han begynner å stille spørsmål ved hvor bra livet hans egentlig er.