Ekteparet Nate og Susan Brown, i midten av tjueårene, tilhører begge milenniumsgenerasjonen. Når Susan plutselig innser at hun er ulykkelig og vil skille seg, pakker Nate kofferten og setter kurs for nærmeste hotell. Først føles det nye livet som enslig som en bratt og ensom motbakke. Men når nyskilte Katie tilbyr seg å hjelpe Nate med å organisere et glitrende "skilsmissefest", begynner Nate å få smaken på sin nye livssituasjon og oppdager at det kanskje venter en ny kjærlighet når han får kjempet seg gjennom motgangen.