Meteorologen och ständige ungkarlen Steve Dallas (Owen Wilson) och den barnslige och manodepressive Ben (Zach Galifianakis) är barndomsvänner. När Ben får beskedet om att hans pappa gått bort återvänder duon till hemstaden. Till Bens stora chock har hans excentriska far stora planer för honom och han har ärvt en hel del mer än sin fars pengar. Samtidigt som Ben kämpar med sitt nya ansvar, sätts vänskapen med Steve på spel på grund av arvet, hans syster Terrys (Amy Poehler) ambitioner och Steves längtan att få vara ihop med faderns unga vackra änka Angela.