Michael Cera (känd från SUPERBAD och JUNO) spelar rollen som Nick Twisp. En unik och älskvärd tonåring med smak för livets sofistikerade glädjeämnen, såsom Sinatra och Fellini. På en campingsemester med familjen förälskar han sig i den vackra, intelligenta och frigjorda Sheeni Saunders (Portia Doubleday). Men geografi, familj och svartsjuka ex-partners konspirerar för att hålla Nick och Sheeni åtskilda. Efter uppmuntran från Sheeni överger Nick sitt tråkiga, förutsägbara liv och utvecklar ett rebelliskt alter ego: Francois Dillinger. Med mustasch, slips, djup röst och bad boy-attityd kan inget stoppa Francois från att vara tillsammans med Sheeni, något som leder Nick Twisp in på en väg mot total ödeläggelse och oförutsedda och katastrofala konsekvenser.