Brad (Ben Stiller) elää mukavaa elämää Sacramenton esikaupungissa mukavan vaimonsa (Jenna Fischer) ja poikansa (Austin Abrams) kanssa. Reissulla vanhaan opiskelukaupunkiinsa, Bostoniin, Brad ei malta olla vertaamatta elämäänsä opiskelukavereihinsa. Yksi on Hollywood-moguli, toinen hedgerahastosijoittaja, kolmas teknologiayrittäjä ja neljäs poliittinen asiantuntija ja bestsellerkirjailija. Brad kuvittelee mielessään heidän hohdokkaat elämänsä ja yhtäkkiä mukavan keskiluokkainen elämä alkaa näyttää mitättömältä. Niin mitättömältä, että on pakko alkaa esittää suuria kysymyksiä elämästä.