Josh (Ben Stiller) ja Cornelia (Naomi Watts) ovat onnellisesti naimisissa. Perheen perustaminen jäi heiltä onnistumatta, mutta se ei heitä vaivaa. Tuskaillessaan uuden dokumenttielokuvansa valmistumisen parissa Joshista alkaa kuitenkin tuntua, että elämästä puuttuu jotain. Kuvaan astuu kaksi uutta tuttavuutta, huoleton nuoripari Jamie (Adam Driver, Girls) ja Darby (Amanda Seyfried). Nämä vapaat sielut ovat milloin tahansa valmiita heittäytymään uuden kiinnostavan harrastuksen pariin, uppoutumaan retro-lautapeleihin tai hankkimaan lemmikkikanan. He avaavat Joshille oven menetettyyn nuoruuteen - tai ainakin siihen mitä hänen nuoruutensa olisi voinut olla. Pian hipster-pariskunnan seurassa viihtyvät Josh ja Cornelia hylkäävät vanhat ystävänsä (rooleissa mm. Beastie Boys -yhtyeestä tuttu Adam Horovitz ja Orange is the New Black -sarjan Maria Dizzia). Parikymppisten spontaanius, stressitön elämäntapa ja ajan hermolla oleva coolius kiehtovat Joshia, joka on huomannut uhkaavasti katkeroituvansa iän myötä. Mutta onko piristyminen riittävän hyvä perusta ystävyydelle, kun ikäeroa on lähes 20 vuotta?