Thomas Webb (Callum Turner) on newyorkilaisen taiteilijaperheen poika, joka on juuri valmistunut yliopistosta. Hakiessaan paikkaansa maailmassa, hän muuttaa pois vanhempiensa Upper West Siden hienostoalueen asunnosta Lower East Sideen. Siellä hän tutustuu naapuriinsa, alkoholisoituneeseen kirjailijaan nimeltä W.F. Mies (Jeff Bridges), joka tarjoilee hänelle auliisti sekä elämänviisauksia että viskipaukkuja. Thomasin maailma luhistuu, kun hän saa selville, että hänen isällään (Pierce Brosnan) on suhde viehättävän nuoren naisen (Kate Beckinsale) kanssa. Thomas päättää tehdä salasuhteesta lopun, mutta päätyykin itse petiin isänsä rakastajattaren kanssa. Tästä käynnistyy kaiken mullistava tapahtumien ketju, joka pakottaa Thomasin näkemään itsensä ja koko perheensä uusin silmin.